Mechanisme Gewald-reactie eindelijk opgehelderd

Wetenschappers aan de Radboud Universiteit hebben na vele jaren onderzoek eindelijk het mechanisme van de Gewald-reactie achterhaald, waarin een keton en een α-cyanoester in aanwezigheid van zwavel, bier, en een goudvis condenseren tot een polygesubstitueerd 2-aminothiofeenderivaat.

Naar verluidt zou de reactie geïnitieerd worden door nucleofiele aanval van een zuurstofatoom op de bierpul, wat alleen gebeurt bij de exact juiste temperatuur. De bierpul gaat vervolgens een interactie aan met zwavel, wat een reeks elektron transfers induceert. Nadat alle elektronen helemaal de pest zijn gedelokaliseerd, doneert de estergroep meerdere elektronen aan de goudvis, omdat dit de goudvis een prettig gevoel geeft. Na 4 uur refluxen wordt het gewenste product gevormd met een acceptabele yield.

Tevens wordt er tijdens de reactie een venkel gevormd. Onduidelijk is echter nog waar deze venkel precies vandaan komt. Het bijproduct zou echter wel het ontstaan van de venkel verklaren, aangezien er nog weinig duidelijk is over de evolutie van de venkel. Wellicht is tijdens de reactie de refluxende goudvis geëvolueerd in een venkel, maar dit kunnen de onderzoekers niet bevestigen.